天正六年（1578）8月30日。
尼子遗臣团奇袭上月城的行动大获成功，消息传到美作和备前后，浦上家和宇喜多家顿时乱作一团，浦上宗景和宇喜多直家都担心自家的领地是否会威胁——因为他们不确定尼子遗臣团的背后是否会有更多织田家涌入。于是，本来已经集合好部队准备增援三好义兴的他们都停下了脚步。三好义兴见状急得不行，向双方都派出使者，给了他们两个方案：第一个是留下一个人牵制上月城，另一个人立刻率军前往姬路城支援；第二个是两个人一起合兵打下上月城，随后赶来支援。
浦上宗景立刻表示，如果要留下一个人在领地牵制的话，那只能是浦上家。浦上家上上下下都清楚地记得之前的事情——浦上家率军杀入播磨时，宇喜多直家在领内忽然叛乱，把浦上家扫地出门，让他们再来一次是不可能的。而宇喜多直家同样担心浦上家报复，在他出征时夺回领地，于是也拒绝了第一个方案。那么，唯一的解决方式就是双方一起出兵上月城。
可是宇喜多家和浦上家这对冤家如何能顺畅合作？从出兵日期、出兵路线再到补给线，双方争吵不休，军队迟迟不能出发。三好义兴急得不行，告急信一封一封地往备前美作发，却依旧于事无补。
而此时，雨秋平和羽柴秀吉已经对姬路城展开了猛烈的袭击。在红叶军强大火力的压制下，姬路城城下町和周围的岩砦根本无法防守，三好义兴只得退回姬路城本城。而由于他手边的人数不足，无法应对织田军的四面围攻，三好义兴只得放弃了姬路城的三之丸，全体退守二之丸。雨秋家得以将火炮推上三之丸的城墙，对着二之丸、本丸和天守阁进行狂轰乱炸，打得三好义兴苦不堪言。羽柴军则在红叶军的火力掩护下蚁附登城，二之丸也在不久后沦陷。
三好义兴眼看局面已不可为——要是宇喜多家和浦上家的援军能到，他的军队总数就能达到15000人，再依靠姬路城的高大城墙，怎么说也能守上十天半个月。可是援军迟迟不到，三好义兴也只有弃城一条路了。如果他手边的4000三好军全死在这里，三好家就会彻底失去在播磨的立足之地。
攻城战持续了3天后，天正六年（1578）9月3日，三好义兴放弃姬路城突围。然而，即使三好义兴的旗本骑士拼死抵抗，他们还是难以在平原上摆脱上千骑兵的追击，在铜墙备的袭击下全军崩溃。红叶军趁胜追击，夺下了中播磨所有的城池。三好义兴匆忙逃到室津城收拢散兵，可是铜墙备随后就杀到了。三好义兴再次弃城
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