周围，他的巡弋哨探往来于长安通向安定的必经之处，而虎豹骑竟然在没有丝毫预警的情况下到来，唯一的解释就是这些游骑哨探已经被歼灭。刘备足够了解面前的这支虎豹骑，正是这支精锐踏碎了袁绍南向争夺天下的宏图，也正是这支精锐让自己饮恨在黄河岸边。虎豹骑的出现充分证明了曹操此番是倾尽全力来攻。更令刘备不安的是，倘若曹操的主力赶到，虎豹骑必然会纵深迂回至自己的侧翼和后方，到时面对前有强兵，后路不宁的情况，自己断然没有全身而退的可能。
“大哥，小弟已集结城中的精锐骑兵，是否出城结阵，与虎豹骑决战？”关羽提刀带马上前。
“愚蠢！”刘备喝道，“这样的局势下，什么人可以阻挡虎豹骑？传令所有骑兵饱食上马，随我向天水撤退，但凡有一线生机，便不必死在这种地方。”
建安十二年十一月初三清晨，由于对战局的错误判断，刘备做出了放弃安定的决定，他简单集结了城中的精锐兵力后弃城西窜。然而擒获刘备并非曹操的一句虚言许诺，夏侯惇和夏侯渊依据密令，在抵达安定的当夜分兵三千，先一步迂回至安定以西，在一处山谷设伏，将逃窜途中的刘备击溃，围困于一座土山之上，刘备引兵冲突数次，皆被乱箭射回，不能得脱。刘备退回山上，流泪仰天长叹道：“时来天地皆同力，运去英雄不自由，此天亡我，非战之罪也。”关羽张飞二人闻言皆涕泣。
十一月初六，曹军向刘备喊话命其归降，无人应声。当夜狂风暴雪，虎豹骑点起火堆无数，但冻死冻伤者仍有数百众。待到天明，夏侯惇、夏侯渊领兵攻上土山，发现刘备、关羽、张飞兄弟三人已自刎身死。刘备坐在一块山石上，以长剑撑地，顶在自己的下颏，临死时仍保持着端坐的姿势，关羽和张飞手拄兵刃站在刘备身后，须发尤动，仿佛并未死去。
夏侯惇和夏侯渊心中敬畏，不敢擅动三人尸首，于是领军下山，退回安定，命人回报曹操报捷。曹操闻知二人因不敢惊扰死者而留刘备三人尸身于土山后，气急痛斥道：“若刘备破冰重生，汝二人提头来见！”
建安十二年十二月十五，曹操亲领一万步骑出长安，经安定至土山，其时因天气尚寒，是以刘备三人身躯凝冻不腐。曹操在风雪中肃立良久，遂命设牲醴祭祀，他举起一杯酒，缓缓洒在地上：“玄德公别来无恙。”