配合明军作战的朝鲜军队在李益、金应瑞等人的带领下进攻城东，被日军守将宗义智击退。当时，小西行长被困在平壤城外的牡丹台，但明军并没有得到这一个有价值的情报，只派出一部分兵力佯攻牡丹峰上的一千多名日军，日军用鸟铳还击，明军马上退却，平壤城内日军蜂拥而出，抢夺明军掉下的十余面铁盾，乱成一团。明军乘机回击，日军慌忙逃窜入城。小西行长亦借机乘乱从牡丹峰突围而出，回到了平壤城内。当晚，明军用火箭击退了夜袭的日军。
正月初七，三营的明军又向平壤的普通门发起试探性的攻击，用佯退的战术吸引部分日军出城追击，然后再回师，斩首三十余级。
正月初八，明军环绕着平壤城的西北面向日本发起总攻，诸军鳞次渐进，尘土飞扬。其中，游击吴惟忠、副总兵查大受攻牡丹峰；中军杨元、右协都督张世爵攻七星门；左协提督李如柏、参将李芳春攻普通门；副总兵祖成训、游击骆尚志与朝鲜兵使李隘、防御使金应瑞等攻含毬门等等。副将祖成训利用日军轻视朝鲜军的心理，故意伪装成朝鲜军，企图打日军一个措手不及。
各路明军相继用大炮及火箭一齐射击敌人的阵地。佛郎机、虎蹲炮等大炮的炮声“响如万雷，山岳震摇”，硝烟弥漫数十里，天地晦暗。火势随着西风漫延入平壤城内。明军发射的一些火箭据说是有毒的，有的日军闻了毒烟会头昏呕吐，而攻城的明军则含了解药。
日军在炮火及火箭的压制之下顽强地用发射弹丸、砸下大石、泼洒汤水等方法使攻城的明军一度退却。李如松率领五百余骑兵来回指挥，并亲手杀死了一名退下的士兵，示众于阵前。
游击骆尚志将铳炮挟于腋下，大呼连放，不顾日军在城上施放的枪弹及巨石，率领浙兵强行登上了含毬门。而李如松直接下令明军用二门大炮轰碎了七星门的城门，明军步、骑乘胜进入城内。游击吴惟忠也率军攻上了城外的牡丹峰。各路明军纷纷突破了日军的第一道防线，李如松督令平壤城内的明军搬运柴草，四面堆积在一些日军据守的房屋外面，放火将其焚烧成灰烬。
但是，日军早已经在牡丹峰、七星门、普通门、风月楼及平壤城内其它地方筑了大量坚固的工事。残余日军藏身于土窟之内，一边躲避着明军的炮火，一边用鸟铳穿过土窟的洞穴而向外不断地射击，拼命抵抗。明军一时难以攻下。李如松的坐骑被鸟铳击中、吴惟忠的胸部中弹负伤、而骆尚志在登城时也被巨石砸伤足部。仗打到这个地步，明军已经伤亡数千了，只好暂时休
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