善，尤不记人小过。特别是对学有长进的青年人，即使有一文之美，一诗之工，必为批点，粘于屋壁，以示来客。远近的人都称道杨维桢是一个忠厚长者。杨维桢性格狷直，行为放达，导致仕途挫折，但不以此为意。他的思想比较复杂，而其中最引人注目的，是反叛传统的“异端”倾向。肯定人性的“自然”，是其思想的核心价值范畴。他说：“尧舜与许由虽异，其得于自然一也。”（《自然铭·序》）意谓尧舜为圣人，许由作隐士，都出于自己的生活意欲，他们的选择并无高下善恶之分。《赠栉工王辅序》一文表达了同样思想，认为无论是医卜工贾，还是公卿大吏，谋生方式各异，但都有自己的生存意欲，所谓“耕虽不一，其为不耕之耕则一也”。他希望栉工王辅明白，自己和“公卿大吏”一样，大家都是为了吃饭，尽管方式不同，其间没有贵贱的区别。强调“自然”，当然和《庄子》有关系，但在杨维桢这里，已经全然没有避世和委曲求全的意识，而是用相当平淡的态度来看待人们在社会中的不同生活方式，表现出对自由的生活意欲的尊重。
杨维桢在诗、文、戏曲方面均有建树，历来对他评价很高。杨维桢为元代诗坛领袖，因“诗名擅一时，号铁崖体”，在元文坛独领风骚40余年。其诗文清秀隽逸，别具一格，他长于乐府诗，杨维多以史事与神话为题材，诡异谲怪，曾被人讥为“文妖”。其诗好比兴迭出，奇想联翩，所创《西湖竹枝词》通俗清新，和者众多。著有《东维子文集》、《铁崖先生古乐府》等。且其个性倔强，不逐时流，《明史·本传》谓其“载华阳巾，披羽衣，坐船屋上，吹铁笛”作《梅花弄》，或呼侍儿歌《白寻》之辞，自倚凤琶和之，宾客俱翩跹起舞，以为神仙中人”，可见其风流洒脱如此，其尝在《梦洲海棠城记》中谓：“吾尝谓：”吾尝谓世间无神仙则已，有则自是吾辈中人耳，“他剧其间，与陆居人、钱惟善、倪云林、宋仲温、柯九思、张雨等诸才俊之士相契，饮酒赋诗，挥毫弄墨，放浪于形骸之外，游艺于笔墨之间，使其个性得到了充分的发挥。
杨维桢的书法亦如他的诗一样，讲究抒情，尤其是草书作品，显示出放浪开骸的个性和抒情意味，杨维的传世墨迹约十余件，且都是五十岁后所书，故无法探求到他早年时学书的来龙去脉，但从其楷、行草诸体具备的遗作中来看，可其功力深厚，其书由诏追溯汉魏两晋，融合了汉隶、章草的古拙笔意，又汲取了二王行草的风韵和欧字劲峭的方笔，再结合自己强烈的艺术个性，最后形成了他奇崛峭拔，狷狂不羁的独特风格
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