受限于兵力数量，吴超越只能是选择在南京西城诸门外每门驻扎两个营一千人，建立防御工事和埋设地雷当道拦截太平军的出城道路，以单薄兵力封堵敌人，好在有秦淮河帮忙，既可以帮着挡路，又可以让吴军水师的舢板船队快速机动作战，所以吴军在南京西城的兵力虽单，却也勉强够用，还能在包围敌人的同时腾出手发起攻城，向东城敌人施加压力。
压力最大的是吴军冯三保兵团，南京的东门外没有类似秦淮河和玄武湖之类的天险拦道，地势又十分开阔，很容易被太平军突围得手，再加上冯三保兵团的装备和单兵素质都比较差，所以冯三保只能是采纳自己兵团里的湘军老人的建议，征调大量的百姓民夫，挖掘一道从孝陵卫到秦淮河的大型壕沟补强防御，结果吴超越虽然没有反对冯三保用这个笨办法封锁敌人，吴军却因此耗费了大批的钱粮，加重了后勤的负担。
只负责封锁神策门和太平门的吴军曹炎忠兵团在防御方面压力最轻，然而在分兵攻打位于紫金山上的太平军据点天堡城时，吴军将士却遭到了守垒敌人的顽强抵抗，多次进攻都被太平军打退，连续打了两天都没能拿下天堡城，相反还付出不小的死伤代价。
两天都没能打下天堡城的主要原因有两个，一是天堡城位于紫金山的西峰山顶，吴军后膛炮从山下开炮，苦味酸炮弹打不进敌营，也就掩护不了吴军将士发起进攻。二是天堡城的工事坚固，营墙和炮台全都是本地最坚硬的虎皮石砌成，吴军的掷弹筒和苦味酸手雷都无法破坏，再加上太平军的枪炮火力设置合理，主战武器米尼枪又十分适合打防御战，所以仰攻登高的吴军将士就是想不吃尽苦头都难了。
拿不下天堡城就没办法对得到天堡城火力掩护的地堡城下手，连续攻坚失败后，一向稳重曹炎忠难得来了些脾气，干脆亲自到了第一线指挥督战，可这么做仍然收效不大，吴军的两次进攻仍然还是被太平军击退，死伤数十人却连天堡城的营墙都没能摸到。曹炎忠大怒，除了把率军冲锋的营官骂了一个狗血淋头外，又当场颁布重赏，组织敢死队再次发起进攻，决定以达纳炸药炸开天堡城营墙，打开进兵道路。
让曹炎忠失望的是，他亲自组织的敢死队还是很快就被太平军的枪炮打散，然而就在曹炎忠破口大骂的时候，却又很快惊喜的发现，自军的敢死队虽然溃散却没有放弃进攻，仍然还在借着草木土石的掩护艰难向上攀爬，逐渐逼近敌营，而太平军的枪炮虽然一直在射击不断，却始终打不退吴军敢死队。曹炎忠见了大喜，赶紧又派大队上
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