吴军果然在巷战中进展极不顺利，即便炸开了九江东门的内外两道城门和两道应急千斤闸，刘铭传的铭字营主力直接杀进了城内，吴军将士也无法迅速击溃敌人，杀入城池内部迫使太平军弃城。
具体原因和左宗棠预料分析的完全一模一样，太平军的巷战准备做得太充足了，城内每一条街道上都有几十上百的半地下工事，依靠民房院墙修筑的地上工事更是数不胜数，大大小小的射击孔密密麻麻连房顶上都有，严密封锁了城里的大街小巷，对城中道路地形一无所知的刘铭传军贸然杀入城内，自然遭到了太平军将士的迎头痛击。
如果不是太平军此前对东门重视程度不够，各种各样的巷战工事大半闲置，刘铭传军肯定是在城里立足多难。如果不是左宗棠知人善任，派出了杨文定麾下最精锐的曹炎忠部啃这块硬骨头，换成其他军队，也肯定早就被太平军的密集巷战火力给撵出城去了。
即便如此，刘铭传军在九江城里仍然打得是万分艰难，敌人的巷战火力太过密集，地形又不熟悉，只能是靠着附近的房屋和太平军准备用来堵塞城门的沙包隐蔽藏身，一边不断开枪射击，一边将手雷弹掷入民房，逐房逐院的与太平军争夺城内空间。期间不断遭到太平军明暗工事的冷枪射击，还有城墙上的太平军士卒也不断开枪袭击刘铭传军，吴军将士也因此伤亡相当不小。
攻坚经验欠缺，还是在吴军后队用飞梯向城墙高地发起进攻时，过于紧张的刘铭传才突然想起曹炎忠的战前叮嘱——进城后一定得首先抢占上城坡道，夺占城墙高地！暗骂自己糊涂之余，刘铭传不敢再浪费时间，赶紧派军向邻近的上城坡道发起进攻，然而亡羊补牢的时间稍微晚了一点，经验丰富的太平军早已用火力严密封锁了上城坡道，刘铭传军的第一次进攻被直接杀退。
这时，匆匆从南门赶来增援的太平军林启荣部也已经加入了战场，向吴军阵地发起猛攻，彻底回过神来的太平军东门守军李天开部也已经迅速进入工事就位，太平军的火力为之猛增。刘铭传别无选择，只能是大吼一声，亲自率领本哨人马向上城坡道发起冲锋，不惜代价的抢占城墙高地——只有抢到了这个位置，吴军才有希望在城里站稳脚步。
事实再一次证明了左宗棠的高瞻远瞩，面对着太平军的密集火力，不管换杨文定麾下任何一支军队来，都绝无任何可能抢占坡道攻上城墙。惟有经过严格训练和武器装备领先太平军一个代差的吴军将士有这个希望，不管太平军的火力再猛烈，吴军将士都是前仆后继的冲锋不止，
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