眨眼间三月过去，关东迎来温暖湿润的梅雨季节，随着久留里城顺利的无血开城，北条家在房総半岛的进攻也渐渐陷入僵局难以自拔，连绵阴雨不但浇灭北条家的进攻也对后勤补给带来巨大的压力，北条军高昂的士气由此一路走低，北条幻庵适当的减缓进攻的节奏。.
正木时茂用实力证明自己比那个叛徒弟弟正木时忠更强，八千军势在房総半岛东部狭小的平原谷地间辗转来回，硬是把土岐为赖与正木时忠打丢盔弃甲，刚夺取的大野城与城谷城也在当地国人的配合下重新夺取，连连获胜的里见军又找回损失的士气，而叛军方面则是损兵折将撤回各自的居城防守。
坐镇大福山的五千军势几次进攻大多喜城都被打退，在正木时茂的逼迫下竟连大福山大营都站不住，连夜收拾行囊撤回久留里城待守，等于这一个来回只吃下一座久留里城，房総半岛东部的局势逐渐向胶着拉锯战倒去。
北条幻庵的西线战事也陷入停顿，大和田山城的里见义尧以及佐贯城的里见义弘父子俩合并一道，一万急于复仇的里见军对七千北条军展开反扑行动，在小糸川附近与北条幻庵所部展开大战，合战中里见军主力一度突破北条军前阵直杀到北条幻庵的本阵前，若不是久留里城的北条军及时支援，北条幻庵说不定就要葬送在这条浅浅的河川旁。
此一役北条军损失一千两百人，而里见军只损失五百人不到，经历几场不成功战争的南关东国人军，无论是军备素质还是士气都很比较差，比起里见义弘麾下精锐差半个层级，若非北条军的主力都在防备北方的强者也不会打成这种水平。
北条军的士气受到不小的损失，北条幻庵见机不妙就率军撤回久留里城待机，试图通过对峙的兵粮消耗把里见军耗残，反正只要北条幻庵一天不撤退，里见义弘就绝对不敢就地解散军役放农兵归家种田，时曰一久拖延农时浪费粮草会让本就存粮不多的里见家更难受。
可惜的是天不遂人愿，每当北条家好不容易想出一个妙招的时候，总有人会跳出来阻挠他们的前进步伐。
这次跳出来的是北常陆国的佐竹义昭，此君除去压服江户忠通攻击小田氏治之外，还在下野国主宇都宫広纲复归宇都宫城中出了不少力气，把自己的女儿嫁给宇都宫広纲结为姻亲，随后又在去年击退岩城重隆的进攻，又一次把自己的小女儿嫁给岩城重隆的养子岩城亲隆。
通过左右逢源的高妙手段确立常陆奥七郡的绝对安全，频繁干涉下野国中事物并进攻白河结城氏的结成晴纲，确立佐
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