难。所以，他只上过半年私塾就辍学了。他伸手讨过饭，舅父朱扬声曾给他钱去贩卖大饼油条，但“寡人好赌”的他不仅常常把本利输光，而且有时摸舅父的钱，结果被赶出了大门，到处流浪。约在光绪二十八年，他从高桥流浪到了上海滩。
他先投靠在十六铺一家水果行当账房的伯父杜阿庆处，由伯父介绍进另一家水果行当学徒；做不上半年，不得老板的欢心，被轰出了门。回到高桥，在一家肉铺里当下手，又因为赌博，被停了生意。这样，再度到了上海。
杜月生在这群人里，先是向他被赶出的宝大水果行讨些烂水果，再到码头停泊的水果船上捞些新鲜的，在小街巷及烟馆等处叫卖。生活很凄苦，偶然剩几文钱，还要和朋友一起赌博。在这一时期，他得了两个诨名：“水果月生”和“蜡光月生”。
这样混了一段时间后，他结识了不少人，还参加了码头上的小帮派，和他们一起欺骗敲诈初到上海的农民，偷盗码头上的行李。”
听到这里，丁春红道：“看来这个人出身卑微，是个草根啊。”
“对啊，也正是他的草根出身，能混到现在这个程度，才值得争取。”
“确实，就像你我这样，没有背景，全靠自己拼出来的，才知道人世间的丑恶。千惠子，你接着读。”
“好的，姐。”
“约在光绪二十八年，十六铺码头有个青帮“大亨”，他看杜月生年纪轻，又很机灵，就将他收在门下。
杜越生拜他为老头子，杜月生这样算正式“在帮”了。依仗帮会势力，他与流氓们合伙在轮船码头干些敲诈勒索、走私贩毒的行当。同时，以其在上海滩上黑社会内历练时久，为法租界巡捕房雇为包探。
民国七年，杜月生经人介绍，到当时上海滩大流氓头子黄金仁家里做杂务。依靠他的头脑灵活、八面玲珑，很快讨得黄金仁的老婆赏识。
当时护军都督使等人私下集资开办了一家包运贩卖鸦片的公司，杜月生认为这个公司有军阀为后台，肯定能够赚钱，不出两年，即为黄金忍赚得200万元。
由此，黄金忍对杜月生的“才干”始加注意，并赏其5万元为酬谢。此后，黄金仁又推举其在法租界内运销鸦片，并将法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”的经营权交给了杜月生。”
“没想到，杜越生和黄金仁还有这一层关系。”
“是啊，与黄金仁探长出身不同，杜越生就太草根了。”
“越是这样，也好。”
…。。