秦军追了数十里，楚军退了数十里。就这样李由追了三次，楚军退了三程，全都退到雍丘城内去了。这时天也黑了，范增就下令关闭城门，然后对众将道：“明日一早，李由必定不惜一切代价攻城，我们就用伏兵杀死他。李由一死，李斯就完蛋了，秦国的内部就会大乱，这一定会影响到章邯，所以秦军就会丧失斗志，因此这一仗至关重要，希望诸位不要掉以轻心。”计议妥当，就连夜派沛公和吕臣率领本部军马出城去设伏，沛公又让曹参带领一军截断了李由的归路。
次日清晨，李由果然杀到雍丘城下，远远地看见领军迎战又是项羽，就道：“一举打败楚军！”就向项羽冲了过来。双方一接触，就杀得难分难解，突然四周喊杀声大起。沛公从左侧杀来，吕臣从右侧杀来，两路楚军杀声震天。李由便率领八员健将奋勇拼杀，好一场大战，只杀得天昏地暗，日月无光。李由的八员健将最后战死了五人，一直杀到黄昏之时，秦军就逐渐支撑不住了，这时有人向李由进言道：“将军可先暂退，等我们回复了元气，还可以再战啊！”李由就叹气道：“我本想打败叛军，可没想到反被叛军所败！”就指挥军士奋力突围，其余的三员健将也保护李由撤退。可是楚军一层层围得水泄不通，时间不大，剩下的三员健将也被楚军杀了。李由身陷重围，就对军士们道：“你们一定要夺回我的尸体，向天使证明我的清白啊！”说完就向人多处杀来。忽然沛公的大将曹参拍马杀到，李由措手不及，被开天刀砍中了要害，李由的魂魄就飘飘然离开了他那高傲而自负的躯体，幽然而逝，一代名将最终也是陨落在了沙场。
李由死后，军士们一起来抢夺尸体。李灿和嬴小君听说李由已死，急忙前来探视，她们见李由确实已经死了，就哭得撕心裂肺，全体将士也泪如雨下。使臣听说李由死了，非常惋惜地说：“李家父子确实都是忠臣，肯定是有人要陷害他们啊！”就把李由的遗体装在车上，和李灿、嬴小君二人一起护送着向函谷关走来。