善长以其智谋，得到了朱元璋的信任和倚重， 但李善长有心计却没有远见，在得宠的同时逐渐失去了为官的谨慎。
李善长表面不与人争，但如果有人侵犯他的权利，他便会想方设法实施报复。
与朱元璋成儿女亲家后，李善长更加有恃无恐，以至曾被朱元璋削减俸禄，以示警告。
李善长在致仕之后，仍参与朝政事务，在中央和地方拥有很大的势力，是淮西功臣集团的核心领导。
这个集团多是贫苦农民出身，明朝建立后，摇身一变成为了新的封建地主阶级，他们日益骄奢、专横跋扈，逐渐沉溺争权夺势之中。
甚至他们的仆从和家人也无视法度，倚仗权势欺压百姓、横行乡里，俨然成为一霸。
淮西功臣逐渐退变为挖封建统治墙角的破坏力量，这是朱元璋不能忍受的。
李善长“外宽和，内多忮刻”。
“忮刻”为嫉妒刻薄之义，是心胸自私狭隘的同义语，李善长的心胸狭隘还表现在他素有居功自傲与贪赃纳贿的毛病。