恭的职业生涯显得比较单纯，履历比较简单，因而他就像是一张白纸，深得李世民的信任，区别秦琼的地方在于，秦琼投靠的是大唐，而尉迟恭投靠的是李世民。
秦琼与尉迟恭当了半辈子的搭档，当年的一场交锋也是在尉迟恭为刘武周效力时期，有一个流传的“三鞭换两锏”就是在这里来的。
据记载当时李世民引兵来到，抵挡尉迟恭的进攻，秦琼轻车熟路，被派上去与尉迟恭阵前对战，当时战鼓擂动，呐喊声响彻云霄。
一番厮杀下来，尉迟恭用水墨钢鞭打了秦琼三鞭，秦琼反手甩了尉迟恭两锏。
看样子是尉迟恭攻速比较快，三鞭甩了出来，对秦琼并没有造成过大的伤害，但是秦琼的两锏则将尉迟恭打的吐血。
在这次交锋中，秦琼胜过了尉迟恭，可以认为他的武力值略高于尉迟恭，结果尉迟恭最终失败，投靠到李世民门下，开始了他传奇的生涯。
俩人都是半路出家，尉迟恭一开始跟着刘武周，秦叔宝跟过张须陀，李密，王世充。
秦叔宝在美良川大破当时刘武周手下的尉迟恭，救下了先前被俘虏的永安王等人，又跟随李世民破宋金刚，王世充，窦建德和刘黑闼，战功颇多，赏赐金帛数以千万计。
而尉迟恭也跟随李世民破了窦建德等人，最主要的是他有护主之功，多次救过李世民。
在攻打刘黑闼时，他率壮士冲进包围圈，扰乱了敌军，被包围的李世民才得以突围。
尉迟恭年少时以打铁为业，隋炀帝大业末年，在高阳参军讨伐暴乱兵众，以勇猛闻名，一直提拔到朝散大夫。
公元617年三月，马邑鹰扬府校尉刘武周杀太守王仁恭，起兵反隋。
刘武周闻知尉迟恭作战勇猛，便将其网罗到自己麾下，担任偏将。
公元619年三月，刘武周在突厥支持下举兵南下，尉迟恭也在其中。
九月，刘武周占领太原，尉迟恭随宋金刚继续南下，攻克晋州，十月，又攻占浍州。
此时夏县人吕崇茂起兵响应刘武周，击败唐右仆射裴寂，李渊令永安王李孝基、工部尚书独孤怀恩、陕州总管于筠、内史诗郎唐俭等率兵讨伐吕崇茂。
吕崇茂向宋金刚求援，宋金刚即遣尉迟恭和寻相率兵前往夏县，接应吕崇茂。
尉迟恭与吕崇茂里应外合，夹击唐军，大败唐军，李孝基、独孤怀恩、于筠、唐俭及行军总管刘世让全部被尉迟敬德俘获，并将要还军浍州。
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