等到杨广一众撤入雁门郡治雁门城（今山西省代县），阿史那思摩也率军从小道绕过隋军在西径关一线的正面防御，出现在夏屋山（又名夏壶山、贾屋山、贾母山，在今山西省代县东北草垛山）的背后。
六月十二日，阿史那思摩在杨广逃入雁门城的第二日率军包围雁门城，杨广和整个大隋朝廷落入到突厥人的重重包围之中。
而于此同时，皇太孙杨佶率领后军进入崞县（今山西省原平市崞阳镇）。
面对突厥人的包围，隋军上下惊惧恐怖。宇文述此时为武将之首，负责指挥诸军。他下令拆毁民房，用作守卫城池的材料，导致突厥人还未发起攻击，人心已乱。
而且最重要的问题是，整个雁门城突然涌入大批的人畜，使得本就不大的城池变得异常狭窄，各种储备物资也不足。此时整个雁门城中有军、民十五万人，粮食仅够供应二十天。
从在长城之外发现突厥人，杨广准备率军返回，他便第一时间想到了黄明远，并派人五百里加急赶往辽东，征调黄明远前来代北救驾。但从代北到辽东，一来一回四千里地，根本是远水解不了近渴。
杨广进关之前，也只是通知朔州总管王仁恭和代州总管范安贵二人接应，却并未来得及往太原派遣援兵。
此时王仁恭兵败返回善阳，而范安贵则和杨广一同被围困在雁门城中。整个大隋朝廷失去了与外界的联系。
突厥人来的很快，始毕可汗听闻阿史那思摩将大隋天子杨广包围在雁门城，立刻驱兵数万赶来。他又联络同罗部，让同罗斜也从雁门东北面方向进击，双方一左一右，在雁门城下会师。
此时北地武备废弛的坏处体现出来了，整个总管府不过是一万多人，各城不过是几十到几百人，因此整个马邑、雁门二郡四十多处关卡、城池，尽为胡人所破。只有雁门、崞县、善阳等几处要地控制在隋军手中。
六月十五日，始毕可汗终于从北面赶来，率领主力部队到达城下。十多万军队将整个雁门城围的水泄不通。站在城头往外瞭望，尽是人山人海。
从十二日到十五日，整整三日的时间，阿史那思摩手中不过只有万余骑兵，实力并不强。而在这三日，隋军为阿史那思摩伪装的大股主力所惊吓住，不敢轻易突围，最终丧失了绝佳的突围时机。
等到突厥主力赶到，将雁门围的严丝合缝，城中的隋军根本没有一丁点突围的机会了。
始毕可汗到达城外，望着城头上惊慌失措的隋军。十多年了，他终于将隋
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