表现的穷凶极恶，肆意抢劫武力弱小的商船，就是那些正常贸易的商船，在获得绝佳有利的机会面前，也会毫不介意地临时客串一把海盗，做一次杀人越货的勾当。
曾几何时，私掠船和海盗船最为盛行的海域是在富饶的加勒比海，那里无数的岛屿上分布着大大小小的甘蔗园，一艘艘满载着蔗糖或者钱币的商船往来不断。更让众多私掠者和海盗垂涎不已的是，众多的西班牙宝船会途径该海域。若是能劫持一艘宝船，那完全可以让一个普通人立即获得巨额财富，实现迎娶白富美，攀上他的人生巅峰。
西班牙宝船队的航线相对简单，西班牙人将南美开采出的白银和黄金通过水路运送到巴拿马，再运送到中美地峡另一端的波多贝罗，由输送船只分批运送到哈瓦那后，最终由本土来的大型武装盖仑帆船统一运回本土。而这种运输模式，最多时曾经达到了50多艘盖仑帆船的水平——这种绝无仅有的超大规模船队，已经基本不用海盗们费尽心思去跟踪了。
而彼时的加勒比地区，大陆沿岸已几乎被西班牙人所占领，仅有的法国殖民地也被西班牙人剿灭。古巴、多米尼加、牙买加等等大岛屿也已都成为西班牙人的殖民地。因此西班牙人才能如此有恃无恐地进行如此大手笔的运输。
不过呢，随着欧洲新教徒（英、荷）与天主教徒（西）之间的对立，以及法国流民的涌入，在加勒比先后出现了几个著名的“海盗港”，英国的拿骚以及罗亚尔港，法国的海地以及托尔蒂岛等等。这几个海盗聚集地分布于宝船队航线的沿线，以狼群围剿驯鹿群的攻击战术抢劫宝船，驱赶—锁定最弱目标—围捕。到了后期，英、法、荷三国的海军和私掠船也加入了这场围猎。
而随着宝舰队被抢掠的损失越来越大，西班牙开始积极围剿加勒比地区的海盗，并且将其宝船舰队的输送暂停。
为了谋生，一些具有非凡勇气的加勒比海盗开始扩大他们的业务范围，盯上了从印度洋返航的远洋船队。这个时期，印度及东方贸易商品价值已经超过了欧洲，瓷器、丝绸和香料的收益已经成为财富聚集的最快方式。而更让海盗们为之雀跃的是，该地区几个大国的海上力量极为孱弱，对他们几乎构不成任何威胁，也自然谈不上对海盗势力的打击。
拓展东方贸易的几家东印度公司，在商业上都处于竞争关系，因此出卖对方船队情报也自然成为了竞争手段之一。所以对于这一时期的海盗来说，想要获得商船队的资料几乎不费吹灰之力。尽管航程遥远路途艰难，但每次抢劫的对象
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