刘表其人，能力上，正如沃大所言，攻不足而守有余，能坐断一方保境安民，但争锋天下非其所能。如果只是在矛盾较少的地方，只是履行守职的话，难以拥有更高的评价。而荆州则是四战之地，天下觊觎，刘表稳握荆州十余年，并非一般的牧守可能胜任的。
安定荆州之难，不只在于其地理位置凶险，更有刘表本人的背景问题，及因此引起的政治困境。
汉末，能在乱世之中发迹，坐有一方者，不外有几项重要的条件。先以家族、乡党或部伍势力为班底，进而在数年间拥有州郡，获得当地士族或外来士人的支持。
诸如，曹操以夏侯曹家族和卫兹、张邈（乡党）的资助，起陈留而后拥有兖豫，获得当地士族支持。袁绍凭借家族背景，外派渤海为守，进有冀州（乡党和部伍），得当地士族支持。
而相比之下，刘表虽然身为名士，但是背景却较差。首先，刘表的父祖兄弟，史上无载；其子侄不是能力一般（刘琦、刘磐），即使年幼（刘琮），难以倚靠；因此，其家族实力难以支持其起兵。而刘表出任荆州，正值灵帝驾崩，董卓夺权。作为何进的旧部，没有中央的支持，外派到荆州独自面对乱局。刘表单骑入荆州，正是缺乏背景的写照。
然而，弱势的刘表进入无序的荆州，很快找到了出路。曾经同为何进部属的蒯越，出身荆襄的名族。刘表因此获得荆州几大士族蒯家（蒯良、蒯越）、蔡家（蔡瑁）、可能还有庞家（一般猜测刘表派遣说降江夏的庞季出身此家）的支持。因此迅速平定了荆州。
不过局面的迅速打开也引发了新隐患。在政权之中，主君缺乏自己的班底，将难以制衡外部支持者势力的膨胀。刘表没有自己的班底，无力制衡共同构成政权的荆襄士族，导致其在很大程度上反受士族的影响。刘表和蔡氏联姻，幕府以荆襄士族为主构成；刘表末年，以蔡氏支持的小子刘琮为后，也有士族的影响。以此相比，刘表颇似后来建立东晋，与士族共治的晋元帝司马睿。
而且，荆州内部，并非所有荆州士人都是一心，同是荆州人的张羡和桓阶，在南部长沙数郡掀起的叛乱持续数年。外部，北方的曹操同时崛起，刘表与江东孙氏政权的结仇。在如此环境下，大批本地或南来的士人，不是北逃（杜袭、赵俨），就是持不合作态度（桓阶、和洽、裴潜）。即使是政权内部，在刘表生前，就已经有亲曹倾向（从事韩嵩和别驾刘先劝刘表归附曹操）。当然，大批士人的不支持，也有因刘表本人的态度较差和能力不为认可所导致
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