建的坚城，号称大隋第一坚城，上面更是有八弓角弩和大炮飞石这样的大杀器，还有老而弥坚的屠夫樊子盖坐镇，杨玄感的计划终究是成功不了。
杨玄感兵败身死后，李密被俘，但他用金钱买通看守，准许他们每晚都大吃大喝、享受最后的人生，于是，李密趁机和同伙凿穿墙壁，逃跑了。
逃跑后，李密先投平原贼匪郝孝德，但郝孝德不把李密当回事，于是李密便走了。
逃亡路上，没有吃的了，就削木皮以食，没有钱花了，李密就化名刘智远，去带学生以自给。
这段时间是李密一生中最为穷困潦倒的时刻，更是让他写下了一首直抒胸臆的五言诗《淮阳感怀》：
金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为，怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧！
后来，被人告发，淮阳郡守赵佗往捕之，李密乃遁去，投其妹夫、雍丘令丘君明家，寻找当地大侠王季才家，王大侠敬重李密，以其女妻之。
不久，李密的行踪又被丘君明的从子丘怀义告发，导致丘君明、王大侠、还有李密的妻儿一同被处死，仅李密幸免于难。
这时，离雍丘不远处有一地名叫瓦岗，当时的大当家叫翟让，与单雄信、徐世绩等人都是同乡，靠劫掠通济渠发展。随后，李密便动身去了瓦岗寨，投奔了翟让。
李密不仅为翟让出谋划策，说服了很多小寨主前来投奔，更是设计诱杀了隋军名将、荥阳通守张须陀，使瓦岗军声名大振！
随后，李密兴兵攻破了兴洛仓，散粮募兵，建蒲山公营，获得了自己的嫡系部队。李密治军极严，虽然是在夏天发布的号令，但将士们都感觉负若寒霜。不过，李密每打一次胜仗，就分发战利品给部下，将士们倒也乐意为其效力。
后来，李密屡败“运输大队长”隋将刘长恭，更新了一波部队的装备，又进而攻破大隋第一粮仓——回洛仓，得众百万，选其中八千人，谓内马军，自云“此八千人可当百万。”
同时，地方上，如河南巩县长史柴孝和、侍御史郑颐、河南道招捕大使裴仁基、武阳郡丞元宝藏、淮阳郡守赵佗、黄州总管周法明等纷纷献城投降，致使河南大地除东都一隅外，各地仅荥阳太守杨庆、梁郡郡守杨汪还在坚守城池，其余土地，已全归李密所有。
各地的义军如：
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