粮危机面前败下阵来。
因此，雨秋平为了这次战斗做了充分的准备。不仅在军事演习里反复强调如何利用掩体免受铁炮杀伤，还讲授了不少进攻山城、对抗游击战的技巧。
由于道路的通行量有限，雨秋平不得不进行分兵。池田恒兴和御前崎仲秀的细柳备，一共8000人，从东路的高野口一线进军。而雨秋平自己摔了常磐备、鸣镝备和骑兵连，共9400人，从西线沿海进军。至于翻越和泉山脉的中路，不仅道路艰险难行，还要面对千石掘城等坚城，实在不是一条合理的进军路线，雨秋平就将它放弃了。
在出征前，雨秋平曾求助过畠山高政。作为曾经的纪伊守护，他在纪伊地区有着巨大的影响力。之前在他和三好家的屡次对抗里，他就是靠着纪伊国人众在背后撑腰，才能一次次东山再起的。雨秋平希望他能从中出面，靠着往日的情分，替他调略纪伊国的国人众。然而，织田信长在听说了此事后，向雨秋平发出了严厉的警告：严禁和任何一向宗势力和谈，这是织田家一贯的底线，信奉一向宗的纪伊国人众自然也包括在内。
不过，“通情达理”的织田信长也给雨秋平留下了一个谈判的窗口：如果纪伊国人众愿意全体放下武器、离开领地投降的话，他织田信长就不会干涉。雨秋平知道，这样的条件无异于痴人说梦，纪伊国人众素来刚烈，能答应这样的条件就有鬼了。而态度坚决的不仅有织田信长，还有畠山高政。后者在听到了织田信长如此苛刻的表态后，立刻从枫叶山城里拂袖而去，回到了他的若江城，表明再也不会给雨秋平提供任何一点帮助。
无可奈何之下，雨秋平只得放弃了调略的计划，打算用武力和纪伊的国人众一较高下了。
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7月17日，西路军在雨秋平的率领下抵达了和泉国与纪伊国交界的地方。早在昨天，大军就已经进入了和泉山脉的山区里。索性这条路沿着海岸，还算平坦。但是宽敞的官道也就到此为止了，明天一进入纪伊境内，道路就会变得狭窄曲折。
当天傍晚，红叶军的高级指挥官聚在主帐内，召开了开战前的最后一次评定会议。由于本次出征纪伊，需要大量来自鸦的情报，因此天野景德也在好久之后再次随军出征，和军情司的真田昌幸共同列席。
“怎么样，敌人的分布情况如何？”雨秋平开门见山，直接向两人开口问道。外域作战，最重要的就是情报。上一次在远江和武田家对战时，客场作战的武田信玄居然在情报上完全压制了雨秋家，令大家胆战心惊
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