三好家和松永家的联军在辰时六刻抵达了观音寺城下。经过商议后，三好义贤率领所部12000人佯攻西门，而松永久秀则率领着松永家的18000人主攻北门。
而松永家先锋部队的指挥官，正是松永长赖之子内藤如安。也就是那位在前世的文禄·庆长之役中活跃的外交官（明朝史料误载为小西飞）不过，此时此刻，他还刚刚年满20。作为松永家的一门众，指挥着先锋部队进攻北城城门。
他本来被告知，观音寺城的北城和西城城门在昨日的激战中就已经被破坏，可没曾想到现在城门就已经被修复。
“动作还挺快。”内藤如安心里嘟囔了一句，望了眼城头的织田家足轻——打着的是雨秋家的枫叶靠旗。他手上有着500战兵，还有1000多推着攻城锤、云梯的辅兵。由于时间紧迫，松永家一路奔袭而来，来不及携带重型的攻城橹和望台等装备，只能用这些简易的设施进攻了。
他虽然没有上过几次战场，但是他的父亲可是身经百战的宿将，早就和他讲过攻城战时的各项事宜。他率领着全军缓缓走到了离城50丈远的地方。站在城头的弓箭手，极限射程估计也就这么远，没法对他造成有效的攻击。他的部下都穿着具足，弓箭想要给他们造成致命伤，至少也要到30丈的距离内。
随后，他就下令自家的弓箭手出列，不慌不忙地列阵。打算排列好阵型后，再走上前去和雨秋家的弓箭手对射，掩护辅兵的云梯和冲城锤接近。
然而，出乎他意料的是，随着城头响起的一阵轰鸣，硝烟瞬间腾起，站在他身前不远处的弓箭手们立刻发出了惨叫，鲜血四溅之下有不少人直接就倒在了地上。
“铁炮？这么多？”内藤如安见状大吃一惊，匆忙向着城头看去。只见硝烟缓缓散尽后，将近100个铁炮手正站在墙垛后，一丝不苟地快速换弹。
“好家伙！100个铁炮啊！这雨秋家这么有钱的吗！”内藤如安急匆匆地挥手下令，让弓箭手们快速前进，抢在铁炮下一次射击前还击一轮。
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“铁炮真好用啊。”此时，站在天守阁瞭望战局的雨秋平满意地看着铁炮手的表现，对着身旁的竹中重治等人感慨道：“这些铁炮还都是买来的，费用太高。等到花丸他们的军工司能够自己生产铁炮了，我们就可以把常磐备里所有的弓箭手都训练成铁炮手了。”
“而且，每次遇到新的对手，我们的铁炮手都能占一次便宜。”雨秋平看到内藤如安的弓箭手正快速前进时，
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