对上海周边府县镇不大熟悉的朋友，请参照作品相关中的《第一次上海战役攻防图》。）
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攻打嘉定的，是李秀成的部将刘肇钧。他率领一支偏师从苏州出发，自西向东，经过昆山，在嘉定县一个叫陆家角地方做了战前的休整，随后九千人便直扑嘉定城。
城北和城西，本来有官军的营寨，驻有江宁将军都兴阿手下的两棚水勇，结果还未接敌，已经闻风溃散，一部分逃进了城内，另一部分则干脆开了小差。于是太平军没遇到任何阻碍，直薄城下，开始攻打西门和北门。
在太平军来说，并没有做围城的打算，而是乘锋恃锐，准备一鼓而下。这样的打法，以他们对垒上海官军的经验来说，本不算错，然而这一次，却遇到了决心抵抗的李恒嵩。
嘉定的守军，本来只有几百人，李恒嵩按照关卓凡的部署，负有协防嘉定之责，因此从南翔的营地带了一千八百人入城驻守。这里是上海的北线，如果守住了嘉定，则刘肇钧这一支长毛，等于局促一隅，不仅威胁不到上海，而且东面的宝山、吴淞，亦可以无忧。
李恒嵩预先已经将城守的任务做了分派，自己带来的兵，分守北门，西门，南门，而把知县熊兆周的兵派在东门，因为那里是太平军进攻的背向，压力最轻。
姜德那一营，一共七百人，是按关卓凡的建议特选出来的，每人都发了六个月的饷，有三百多支洋枪，剩下的基本也是持鸟枪，算是兵精饷足，斗志很盛，李恒嵩拿来当做预备队，要等太平军有所动作，才决定如何分配。
待到北门和西门接了敌，看出太平军的主攻方向，李恒嵩便把姜德的七百人一分为二，分上城墙拒敌，他自己则亲自在西门指挥。虽然城上的炮位年久失修，几门大炮并没给太平军带来太大的威胁，但这一回，绿营兵都打得不错。当太平军冲近城墙时，城上枪箭齐发，一连打退了太平军的三次冲锋。
等打到中午，太平军损伤了三百多号人，依然毫无进展。刘肇钧看出来了，这一次官军的斗志与从前大不一样，这样下去，要耽误“忠王”的大事！于是派了自己的侄子刘奇峰，带一千人，推了两门土炮，借着树木的掩护，悄悄地绕到城东，去打东门撞撞运气，自己则在西北两门督战，鼓噪而攻，吸引官军的注意力。至于南门，是特地让出来的，所谓“围城必阙”，留给官军逃跑用。
刘肇钧的这一试，运气好得连他自己也没想到。刘奇峰的两门炮，在东门一共只放了两炮，就有一发炮弹，直中女墙，飞
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