襄樊之战示意图
起先，孙权曾派人为自己的儿子向关羽的女儿求婚，关羽辱骂来使，拒绝结亲，孙权十分恼恨。[2]关羽素来善待士卒，但对士大夫们却很骄横。[49]糜芳、士仁素来厌恶关羽的轻慢态度。当关羽领兵出征时，糜芳、士仁两处负责供应粮草军需，两人不悉心救助关羽。关羽放出话，说：“回去之后，就惩治他们！”糜芳、士仁听闻后，都恐惧不安。孙权听闻后，就暗中派人去诱降糜芳、士仁。孙权命吕蒙为主帅偷袭荆州，并亲自率军为后援。荆州重镇江陵守将麋芳（刘备的小舅子）、公安守将士仁因与关羽有嫌隙而不战而降。[50]
此时关羽得知南郡失守后，立即向南回撤。回师途中，关羽多次派使者与吕蒙联系，吕蒙每次都厚待关羽的使者，允许在城中各种游览，向关羽部下亲属各家表示慰问，有人亲手写信托他带走，作为平安的证明。使者返回，关羽部属私下向他询问家中情况，尽知家中平安，所受对待超过以前，因此关羽的将士都无心再战了，士卒渐渐溃散，退至麦城。
建安二十四年（219年）的十二月（公历的220年1月中下旬和2月上旬），关羽率十余骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮，遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。[51]
关羽在北伐之前，曾经梦到猪在啮咬自己的脚，自知不祥，对关平说自己今年可能会遭遇噩运而回不到江陵了。到了年末，关羽果然被吴将吕蒙部下所杀。[52-53]
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