徐州。
建安四年，曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐、北海等地。
巩固右翼的同时，又命大将于禁屯军黄河南岸监视袁军。
不久之后张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
建安四年十二月，曹操自率军屯于官渡准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。
曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧左将军。
曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
建安五年正月，董承等人谋诛曹操事泄被曹操杀掉，刘备于是袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。
刘备以徐州叛，因此曹操决定东征刘备。
诸将皆说与公争天下者袁绍也，今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？
曹操却言，刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。
遂进军以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备见此只好立马逃奔袁绍。