接下来便是毛利氏与上杉氏。在家康这边看来，一旦毛利与上杉成了自己的盟友，那么石田三成便只得乖乖听命，日本的战火尚未点燃就将熄灭——除非京华亲自下场，否则谁还能对付那时的他呢？
对于这些，家康是有一些想法的。不过他的做法不是每个人都能看懂，比如自从去年毛利辉元返回领国之后，他就置之不顾，而是与会津的上杉景胜频频联系，或询问奥羽情形，或向上杉通报朝廷动态……
上杉景胜的治城原本在越后的春日山城，后来被转封会津，那是丰臣秀吉故去那年正月的事。秀吉究竟是出于何种考虑，把景胜转封到了一百二十一万九千石的会津，道理是很明显的。
眼看着移封关东之后的德川家治理水患获得巨大成功，不到十年时间居然将石高提高到了二百五十万石，整个关东蒸蒸日上，丰臣秀吉难道就不紧张？他早年对德川家就安排三面包围，现在其余两面看起来问题不大，但似乎北面压制之力越来越不足了。
这主要是因为，蒲生氏乡死后，借蒲生氏从北面压制德川家的态势，实际上已经破产。因此，秀吉才把自谦信以来，素以武功闻名天下的上杉氏迁到会津，让其监视江户动向。景胜、家康与三成都知道这一安排的要义，也都无法忘却此事。
不料，庆长三年八月，景胜接到秀吉病危之信，便进了京城，一直待到次年八月，整整一年没回新领。因此回去之后，他立刻埋头于修缮城郭、整备道路等繁琐的事务。家康对这一切颇为清楚。但对于景胜对天下大势有何看法，并会作出何种举动，家康尚未完全掌握。
对于当前武断派与奉行派的内斗，对于家康或许可以开创幕府，对于……种种发展可能，上杉景胜到底作何想法，家康都还不得而知。
家康不断与景胜保持联络，实际上是在试探。从这层意义上说，在母亲芳春院的劝说下向家康示弱的前田利长，好歹算是通过了家康的试探。
在频频接触中，家康终于迎来了考验景胜的良机。
庆长五年正月，鸟居元忠之婿、出羽角馆城主户泽四郎政盛派人来向家康报告：“上杉中纳言与家老直江山城守兼续，不仅密谋大修领内众多城池，还以芦名氏数代以来的居城会津地处洼地、易攻难守为名，在离城六十四里的神刺原修筑新城。”
几乎在同时，转封到上杉旧领越后的堀左卫门督秀治也来报告，说景胜似有反心。原来，转封会津前，景胜在越后提前征了半年赋税，结果让移封而来的堀秀治
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