十一月初十，联军水军再度出击至梁山城附近，实施江面封锁，对日军的撤退进行沿江阻拦。
小西行长只好绕开沿江坦途，在野地里行军南下，希望前往釜山准备上船，谁料原本进攻东来方面的明、朝联军已经重整旗鼓，南下之路并不顺利，只好顶着朝鲜水军的打击，沿江直下釜山以西的沙下地区。
沙下地区可以看做半岛状，已经到了海边，这下子不光朝鲜水军，连平倭舰队也可以派战船来炮击他的第二军团了——如果他敢待在海边的话。
如此，小西行长不得不再以派遣人质的方式，同平倭舰队司令陈璘进行交涉，以期和平撤退，但这一议和的行为却遭到了朝鲜水军主将李舜臣的强烈反对，并主张继续进攻日军，故明、朝联军水军并未后退，而继续在这一海域实施海上封锁。
得知小西军撤退受阻的消息后，已从东来倭城撤退的岛津义弘、立花宗茂、高桥直次、寺泽广高、宗义智等诸将立即编成了水军船队，前往救援被明、朝联军围困的小西行长。
这里就要补充说明一下了，岛津义弘本来并没有多少船只可以调动，但因为他麾下的第五军团实际组成是丰臣家的嫡系兵马占多数，因此其在日军中撤退的优先级比较高。
此前半个月左右，从日本本土派来的三百艘战船在途中被平倭舰队截击，日军损失惨重，但由于日本水军选择分散突围，平倭舰队也没能打出什么歼灭战，实际击沉和俘获的日本水军战船约百艘。
虽然消灭了这支日本支援舰队三分之一以上，但毕竟两百艘船挤一挤也能运送不少人了，因此在这段时间里，日本水军的运输能力还是不错的——当然，会不会再次被截击那是另一回事。
转回之前的话题，探知日军援军前来的明、朝联军水军随后前往迎击。联军随后于十一月十八日凌晨在露梁海峡遭遇日本水军，双方发生激战。此战，亦为整个抗倭援朝战争——或者说文禄庆长之役——中发生在朝鲜的最后一战。
此日凌晨，日军水军分别抵达南海岛西北的小岛和竹岛南面之时，遭到埋伏在南海岛西北港湾的明朝水军和观音浦的朝鲜水军的南北夹击，战斗随之打响。
日军前锋伤亡甚大，但由于天还没有大亮，火炮精确度严重降低的明、朝联军水军先锋也被日军击退至观音浦。
见自军先锋被击退，明军平倭舰队主力随后冲入岛津军本队所在之处，同日军展开了一场混战。
由于深受海贸同盟舰队形象的影响，日本方面一直认
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