进贼窝，趁隙将盗匪头目斩首成功救出堂叔后而出名。由于其表现深受乡民爱戴，因而推举其为孝廉，拜郎中。
后来迁任下邑长，因为拒绝权贵的请托而弃职逃离。又被州里征辟，巡行至济南，济南相是中常侍之子，刘繇发现他贪赃枉法，于是立即将其奏免。平原人陶丘洪想要让刺史举其为茂才，刺史说：“去年已经举荐了公山（刘繇兄刘岱），怎么现在又要举荐正礼（刘繇表字）呢？”
陶丘洪说道：“如果使君您举荐公山在前，提拔正礼于后，这正是所谓的在长途中驾驭二龙，使千里马驰骋，这难道不可以吗！”可见刘繇之才并不输给其兄刘岱。
不久刘繇就被司空府征辟为掾属，除任侍御史，刘繇都未到任，转而避乱淮浦。
兴平元年，朝廷命刘繇继陈温为扬州刺史。本来扬州刺史的驻地在寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，于是刘繇只好撤到曲阿（今江苏省丹阳市）。
当时曲阿为孙策的舅舅吴景的势力，由于吴景与袁术关系不错，所以与孙策的表兄孙贲一起弹压刘繇，将刘繇赶走。之后袁术自命扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能。双方胜负难分，处于胶着状态。不久，朝廷加刘繇为扬州牧、振武将军，刘繇拥众数万。
建安元年，刘繇命张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是不敌孙策的大军而败。之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗，但也因中计而大败，太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
这也是刘繇命运的转折点，众所周知，太史慈之勇猛在当时并不输给孙策，甚至与荆州甘宁、刘磐等人也是不相上下。如果太史慈没有投降孙策，后来刘繇兵败时，至少也能够在他的护送下逃离扬州。当然历史就是历史，，没有如果！
大败之后的刘繇接受许劭的建议逃到豫章（今江西省南昌县一带）投靠刘表，但当时豫章太守周术因病而死之后，太守之位悬空，以刘表的后援来说理应以诸葛玄（诸葛亮、诸葛瑾之叔父）成为太守。
但是汉室朝廷却命朱皓（朱俊之子）为太守，导致为争夺豫章太守而有多次冲突，刘繇后来出兵协助朱皓当上太守，将诸葛玄赶回襄阳刘表身边。又进攻诈杀朱皓的笮融，首战被笮融击破，但很快刘繇就再次收集军队，大败笮融。
后来的事情就不是刘繇所能掌控的了。孙策在周瑜、鲁肃、张昭等人协助下，武有黄盖、太史慈很快席卷江东，败王朗，破严白虎，最后在豫章大败刘繇。刘繇在战斗中丧命，留下妻
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